El profesor Cunningham ha escrito docenas de libros y numerosas artículos sobre una amplia variedad de temas en derecho y negocios. Estos incluyen libros de gran éxito como *The Essays of Warren Buffett* (en colaboración con Warren Buffett) y *The AIG Story* (escrito con Hank Greenberg), así como artículos de investigación influyentes sobre contabilidad y gobierno corporativo. Antes de retirarse de la Universidad George Washington en 2022 a los 60 años, Cunningham fundó y dirigió durante muchos años GWNY, el innovador programa intensivo de la Facultad de Derecho de GW para futuros abogados de Wall Street.
